Поражение туринского Ювентуса оказалось на руку двум миланским командам. Подопечные Леонардо Араужо имели шанс после шестнадцатого тура оторваться на четыре очка от своих пьемонтских конкурентов. Настоящим матчем россонери открывали сложный график из четырёх встреч. Именно будущие игры дадут ответ на вопрос, насколько нынешний Милан готов к преследованию Интера. Сицилийцы прибыли в Милан с плохими воспоминаниями. Palermo несколько туров назад уже проигрывал на Сан Сиро со счётом 3:5. Леонардо Араужо удивил выбором футболистов. Травма Тьяго Сильвы должны была обеспечить Кахабера Каладзе игровой практикой, но бразильский рулевой россонери выбрал Джузеппе Фавалли – одного из ветеранов клуба. Соотечественник Леонардо Алешандре Пато остался в резерве, а сам Милан поменял тактическую схему на 4+2+3+1 с Марко Боррьелло на острие. Роналдиньо остался на своём левом фланге, но частенько смещался в центр. К тому же, в резерв после длительного времени попал Марек Янкуловски. Экспериментальный центр обороны миланцев напожарил уже на второй минуте. Алессандро Неста и Джузеппе Фавалли упустили из виду соперников. Фабрицио Микколи из глубины отдал пас на Эдисона Кавани. Южноамериканец вышел на ударную позицию и пробил в дальний угол, но мяч не встретился с сеткой в воротах. Через минуту опорная зона Милана позволила Марку Брешиано нанести опасный удар, Дида мяч отразил, а вторая волна наступления оказалась менее острой. В первом тайме мяч редко задерживался в центре поля. Россонери и сицилийцы предпочитали искать своё счастье в атаках. Хозяева поля угрожали владениям Сиригу в случае выхода Роналдиньо. Бразилец откатил мяч под удар Кларенсу Зеедорфу, но голландцу немного не повезло. Марко Боррьелло вхолостую отбегал стартовые сорок пять минут. Единственный чистый нападающий Милана крайне редко цеплялся за мячи, а когда подачи с флангов шли на него, Боррьелло, несмотря на свой рост, включал в борьбу руки, чем злил арбитра. Был у Марко единственный шанс стать героем встречи, но прессинг Кассани помешал нападающему вывести хозяев вперёд. Сицилийцы до перерыва смотрелись даже предпочтительнее. Куда подевалась удаль Леонардо? Весь тайм Palermo опасно контратаковал, ставил в тупик защитников хозяев. Эдисон Кавани в паре с Фабрицио Микколи стали злыми гениями Милана, но мяч тщательно избегал попадания в любые ворота. Усиление игры хозяев могло произойти с выходом на поле Алешандре Пато. К сожалению тиффози Милана, Леонардо Араужо дал ещё пять минут в качестве шанса Абате, но полузащитник россонери не проявил себя, более того, хозяева оказались в положении проигрывающей стороны. Напортачил Джанлука Дзамбротта, который неплотно держал Фабрицио Микколи. Такой мастер, как Микколи редко, когда прощает соперника. Капитан Палермо на хорошей скорости вошёл в штрафную площадку с левого края, оценил ситуацию и пробил в дальний угол. Дида тянулся к мячу изо всех сил, но стать героем эпизода у бразильца не вышло. Леонардо, почувствовав запах жаренного, выпустил на поле Алешандре Пато. Пока миланцы перестраивались, притирались друг к другу, сицилийцы увеличили отрыв. Блестяще проявил себя Фабрицио Микколи. Лидер гостей красиво обыграл соперника на левом фланге, развернувшись во все стороны. Прострел в центр нашёл Пасторе, который обыграл Алессандро Несту, но не успел пробить, однако, полёт мяч продлён благодаря рикошету. В итоге, Брешиано расстреливал ворота с трёх метров без всякого сопротивления – 0:2. В оставшееся время счёт мог измениться в любую сторону, но Palermo достойно выглядел на поле на протяжении всего поединка, а неожиданные кадровые шаги Леонардо Араужо оказались неудачными. Милан провалил свой первый экзамен из четырёх возможных. Шанс оторваться от Ювентуса на солидное расстояние не был использован.
Милан: Дида, Дзамбротта, Неста, Фавалли, Антонини,
Пирло, Амброзини (Фламини, 76), Абате (Пато, 50), Зеедорф (Индзаги,
69), Роналдиньо, Боррьелло. 
Оченб нужная победа
